Không, cyclohexanone không thơm.Mặc dù chứa vòng carbon sáu{0}}thành viên tương tự như benzen, nhưng cyclohexanone có cấu trúc ghế không- phẳng, thiếu hệ thống điện tử π-liên hợp liên tục và không đáp ứng Quy tắc Hückel (4n+2 π electron trong hệ tuần hoàn, phẳng, liên hợp hoàn toàn). Các nguyên tử cacbon trong vòng của nó phần lớn được lai hóa sp³- và hệ thống điện tử π-duy nhất hiện diện là nhóm carbonyl (C=O) cục bộ - chứ không phải là hệ thống vòng được định vị. Cyclohexanone do đó được phân loại là mộtxeton tuần hoàn béo, không phải là hợp chất thơm.
Cấu trúc phân tử Cyclohexanone
Cyclohexanone (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1)bao gồm một vòng carbon sáu{0}}thành viên với một carbon được thay thế bằng nhóm carbonyl (C=O). Không giống như benzen, dạng phẳng và liên hợp hoàn toàn, vòng của cyclohexanone có dạng ba-chiềuhình dạng ghế, với carbonyl carbon và hai nguyên tử cacbon lân cận của nó gần như đồng phẳng, trong khi phần còn lại của vòng lõm ra khỏi mặt phẳng - có hình dạng chung giống như ở cyclohexane, chỉ với một CH₂ được thay thế bằng C=O.
Điều gì tạo nên một hợp chất thơm?
Theo Quy tắc Hückel, một hợp chất phải đáp ứngbốn điều kiệnđược phân loại là thơm:
| Yêu cầu | Nghĩa | Tại sao nó quan trọng |
|---|---|---|
| theo chu kỳ | Cấu trúc phải tạo thành một vòng khép kín | Không có vòng thì không có con đường nào để định vị electron liên tục |
| phẳng | Tất cả các nguyên tử vòng phải nằm trong (hoặc rất gần) một mặt phẳng | Tính phẳng cho phép các quỹ đạo p{0}}căn chỉnh và chồng lên nhau liên tục xung quanh vòng |
| Liên hợp hoàn toàn | Mỗi nguyên tử trong vòng phải có sẵn quỹ đạo- ứng dụng để chồng lấp (thường thông qua các liên kết đôi xen kẽ) | Sự phá vỡ liên hợp (ví dụ, một sp³ carbon) chặn sự định vị electron |
| 4n+2 π electron | Số lượng electron π-được định vị của vòng phải phù hợp với công thức 4n+2 (n=0, 1, 2...) | Số lượng electron này tương ứng với một tập hợp các quỹ đạo phân tử liên kết đặc biệt ổn định, được lấp đầy |
Tại sao Cyclohexanone không thơm?
Cấu trúc vòng không phẳng-
Vòng của Cyclohexanone có dạng hình ghế nhăn thay vì mặt phẳng. Hình học ba-chiều này ngăn chặn kiểu sắp xếp quỹ đạo liên tục, cạnh nhau-cạnh nhau- p- mà các hệ thống thơm yêu cầu, vì hầu hết các nguyên tử cacbon trong vòng là tứ diện (sp³) chứ không phải phẳng (sp²).
Không có liên hợp π liên tục
Tính thơm đòi hỏi một chuỗi p{0}}quỹ đạo liên tục xung quanh toàn bộ vòng. Trong cyclohexanone, năm trong số sáu nguyên tử cacbon trong vòng được lai sp³-(các nguyên tử cacbon bão hòa, liên kết- đơn), không có quỹ đạo p-có sẵn để liên hợp. Chỉ cacbonyl cacbon và oxy đóng góp vào hệ thống điện tử π{6}}và nó bị cô lập thay vì chia sẻ với phần còn lại của vòng.
Thất bại Quy tắc Hückel
Bởi vì không có vòng liên hợp các quỹ đạo p{0}}liên hợp nên ngay từ đầu không có số lượng electron π- được định vị để đánh giá theo quy tắc 4n+2. Quy tắc Hückel đơn giản là không áp dụng cho một hệ thống không được liên hợp hoàn toàn và phẳng bắt đầu bằng - cyclohexanone không đáp ứng được yêu cầu về cấu trúc trước đó.
Liên kết cacbonyl cục bộ
Liên kết C=O trong cyclohexanone hoạt động giống như một cacbonyl xeton điển hình: phản ứng, phân cực và tập trung vào các nguyên tử cacbonyl cacbon và oxy. Điều này về cơ bản khác với hệ thống π của benzen, trong đó tất cả sáu quỹ đạo p- chồng lên nhau thành một đám mây điện tử được định vị trải rộng trên toàn bộ vòng.
Tóm tắt đánh giá độ thơm
| Yêu cầu | Cyclohexanone |
|---|---|
| theo chu kỳ | ✓ |
| phẳng | ✗ |
| Liên hợp hoàn toàn | ✗ |
| 4n+2 π electron (được định vị) | ✗ (không áp dụng - không có cách chia động từ đầy đủ) |
| thơm | KHÔNG |
Cyclohexanone so với Benzen
| Tính năng | Cyclohexanone | Benzen |
|---|---|---|
| Kết cấu | Vòng sáu{0}}thành viên có một nhóm cacbonyl | Vòng sáu{0}}cạnh, liên hợp hoàn toàn |
| Lai tạo | Chủ yếu là sp³ (cacbon vòng), sp2 và carbonyl carbon | Tất cả cacbon sp2 |
| Định vị điện tử | Chỉ được bản địa hóa thành C{0}}O | Được định vị hoàn toàn trên vòng |
| Độ thơm | Không thơm (xeton tuần hoàn aliphatic) | thơm |
| Phản ứng điển hình | Cộng, khử, oxy hóa, enol hóa nucleophil | Sự thay thế thơm điện di |
| Sử dụng công nghiệp | Tiền chất nylon, dung môi công nghiệp, hóa chất trung gian | Tiền thân của styrene, phenol và các hóa chất thơm khác |
Sự so sánh này quan trọng vì khả năng phản ứng của cyclohexanone bị chi phối bởi nhóm cacbonyl của nó chứ không phải bởi vòng thơm -, đây chính xác là lý do tại sao nó hoạt động rất khác với benzen trong quá trình tổng hợp hóa học, bất chấp sự giống nhau bề ngoài của "vòng cacbon sáu{1}}thành viên".
Tính chất hóa học của Cyclohexanone
Khả năng phản ứng của Cyclohexanone tập trung vào nhóm carbonyl (C{0}}O) của nó, điều này làm cho nó hữu ích trong một số chuyển hóa hữu cơ cổ điển:
- Bổ sung nucleophil- carbonyl carbon có tính ái điện, cho phép các nucleophile (chẳng hạn như thuốc thử Grignard hoặc nguồn hydrua) thêm qua liên kết C=O.
- Sự giảm bớt- cyclohexanone có thể được khử thành cyclohexanol bằng cách sử dụng các chất khử như natri borohydrua hoặc thông qua quá trình hydro hóa xúc tác.
- quá trình oxy hóa- trong điều kiện oxy hóa mạnh, vòng có thể bị phân cắt để tạo ra axit adipic, một tiền chất nylon quan trọng.
- Enol hóa- giống như các xeton khác, cyclohexanone có thể tạo thành enol tautome, làm cho cacbon alpha-phản ứng trong các phản ứng ngưng tụ và alkyl hóa.
- Nguyên liệu hydro hóa- cyclohexanone thường được sản xuất công nghiệp bằng cách hydro hóa một phần phenol hoặc oxy hóa cyclohexane.
Tính chất vật lý của Cyclohexanone (CAS 108-94-1)
| Tài sản | Giá trị |
|---|---|
| Tên hóa học | Cyclohexanone |
| Số CAS | 108-94-1 |
| Công thức phân tử | C₆H₁₀O |
| Trọng lượng phân tử | 98,14 g/mol |
| Vẻ bề ngoài | Chất lỏng dạng dầu, không màu đến vàng nhạt |
| Mùi | Bạc hà, axeton-như |
| Điểm sôi | ~155,6–156 độ |
| điểm nóng chảy | ~−31 độ đến −47 độ (thay đổi tùy theo nguồn/độ tinh khiết) |
| Mật độ (20 độ) | 0,9478 g/cm³ |
| Điểm chớp cháy | ~44 độ (cốc kín) |
| Độ hòa tan trong nước | ~23 g/L ở 25 độ |
| độ hòa tan | Hòa tan trong rượu, ete, benzen và cloroform |
Tại sao cấu trúc phi thơm của nó lại quan trọng trong ngành
Nó có vẻ giống như một sự khác biệt thuần túy về mặt học thuật, nhưng việc thiếu chất thơm của cyclohexanone là nguyên nhân trực tiếp tạo nên giá trị công nghiệp của nó. Do khả năng phản ứng của nó được thúc đẩy bởi nhóm carbonyl phản ứng cục bộ chứ không phải là vòng thơm ổn định, nên cyclohexanone dễ dàng trải qua-các phản ứng oxy hóa mở vòng cần thiết để tạo ra axit adipic và caprolactam -, hai tiền chất chính của nylon 6,6 và nylon 6, tương ứng. Ngược lại, một vòng thơm chống lại kiểu biến đổi phản ứng này một cách chính xác bởi vì hệ thống electron được định vị của nó rất ổn định. Nói tóm lại: khả năng phản ứng carbonyl của cyclohexanone - được kích hoạt bởi cấu trúc không-thơm - của nó khiến nó trở nên hữu ích như một dung môi, chất trung gian hóa học và tiền chất nylon.
Sử dụng công nghiệp phổ biến của Cyclohexanone
- Sản xuất nylon- được sử dụng chủ yếu trong công nghiệp, làm tiền chất của axit adipic (đối với nylon 6,6) và caprolactam (đối với nylon 6).
- Sơn và chất phủ- được sử dụng làm dung môi, đặc biệt cho các lớp phủ có chứa nitrocellulose, polyme vinyl clorua và polyme methacrylate.
- Nhựa và chất kết dính- hòa tan nhiều loại nhựa, sáp và xenlulo tự nhiên và tổng hợp.
- Mực in- có giá trị nhờ khả năng thanh toán và tốc độ bốc hơi được kiểm soát.
- Sản xuất điện tử- được sử dụng trong một số quy trình làm sạch và pha chế nhất định.
- Công thức thuốc trừ sâu và hóa chất nông nghiệp- đóng vai trò là dung môi cho nhiều loại thuốc diệt cỏ và các hoạt chất khác.
- Hóa chất tổng hợp trung gian- được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ, vết gỗ, chất tẩy sơn và vecni cũng như tẩy dầu mỡ kim loại.
Cân nhắc về an toàn
Cyclohexanone là chất lỏng dễ cháy, cần có biện pháp phòng ngừa tiêu chuẩn khi xử lý dung môi-:
- Điểm chớp cháykhoảng 44 độ (cốc kín) có nghĩa là phải tránh xa ngọn lửa, tia lửa điện và các nguồn gây cháy khác, đặc biệt là trong điều kiện bảo quản ấm hơn.
- Thông gió: sử dụng ở những khu vực-thông gió tốt hoặc trong hệ thống hút khí thải/tủ hút cục bộ, vì hơi nặng hơn không khí và có thể tích tụ ở những không gian-thấp hoặc kín.
- Kho: bảo quản trong hộp đậy kín, tránh xa các chất oxy hóa mạnh - cyclohexanone có thể tạo thành peroxit nổ với hydro peroxide và phản ứng mạnh với các vật liệu như axit nitric.
- PPE: sử dụng găng tay-chống hóa chất và kính bảo vệ mắt để tránh tiếp xúc với da và mắt vì cyclohexanone là chất gây kích ứng.
- Luôn tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) hiện tại để biết hướng dẫn đầy đủ về cách xử lý, bảo quản và giới hạn phơi nhiễm-cụ thể cho loại sản phẩm của bạn.
Câu hỏi thường gặp
Cyclohexanone có thơm không?
Không. Cyclohexanone là một xeton tuần hoàn béo, không có mùi thơm. Nó có một vòng sáu-thành viên nhưng thiếu tính phẳng và liên hợp liên tục cần thiết để tạo ra mùi thơm.
Cyclohexanone có phải là chất béo không?
Đúng. Vì nó không thơm nên cyclohexanone được phân loại là hợp chất béo (cụ thể là alicycle) - một cấu trúc tuần hoàn không có đặc tính thơm.
Cyclohexanone có khử mùi thơm không?
Không. Tính chống{1}}thơm đòi hỏi một vòng phẳng, liên hợp hoàn toàn với 4n electron π, điều này gây mất ổn định. Cyclohexanone hoàn toàn không đáp ứng các yêu cầu về tính phẳng hoặc liên hợp, vì vậy nó đơn giản là không-thơm - chứ không phản-thơm.
Tại sao cyclohexanone không thơm?
Vì vòng của nó không-phẳng (dạng hình ghế), hầu hết các nguyên tử cacbon trong vòng của nó được lai hóa sp³-chứ không phải sp² và nó thiếu hệ thống điện tử π-liên tục, được định vị xung quanh vòng -, tất cả đều cần thiết cho tính thơm theo Quy tắc Hückel.
Cyclohexanone có tuân theo quy tắc Hückel không?
Quy tắc Hückel không áp dụng một cách có ý nghĩa cho cyclohexanone vì quy tắc này chỉ đánh giá số lượng điện tử π-trong các hệ thống vốn đã phẳng và các điều kiện - liên hợp hoàn toàn mà cyclohexanone không đáp ứng ngay từ đầu.
Cyclohexanone có phẳng không?
Không. Vòng Cyclohexanone có cấu hình ghế ba{1}}chiều, tương tự như cyclohexane, thay vì nằm phẳng như benzen.
Cyclohexanone chứa nhóm chức nào?
Cyclohexanone chứa nhóm chức xeton (một cacbonyl, C{0}}O, liên kết với hai nguyên tử cacbon trong vòng).
Cyclohexanone có phải là xeton không?
Đúng. Nó là một xeton vòng - một vòng cacbon sáu-thành viên với một vòng cacbon được thay thế bằng một nhóm cacbonyl.
Cyclohexanone khác với benzen như thế nào?
Cyclohexanone có một vòng lai không-phẳng, chủ yếu là sp³-với nhóm cacbonyl cục bộ, trong khi benzen là một vòng phẳng, liên hợp hoàn toàn với sáu electron π được định vị. Sự khác biệt về cấu trúc này có nghĩa là cyclohexanone phản ứng chủ yếu thông qua quá trình cộng và oxy hóa nucleophilic ở nhóm carbonyl của nó, trong khi benzen phản ứng thông qua sự thay thế thơm điện di.
Tại sao cyclohexanone lại quan trọng trong sản xuất nylon?
Nhóm cacbonyl phản ứng, không{0}}thơm của nó cho phép nó dễ dàng bị oxy hóa thành axit adipic hoặc chuyển thành caprolactam -, hai monome chính được sử dụng lần lượt để sản xuất nylon 6,6 và nylon 6.
Nhà cung cấp Cyclohexanone (CAS 108-94-1)
Công ty TNHH Công nghệ sinh học Thiên Tân Gnee cung cấpcyclohexanone cấp công nghiệp-(CAS 108-94-1) dành cho các ứng dụng sản xuất, phủ và dung môi nylon, có đầy đủ tài liệu về SDS, COA và TDS. Liên hệ với chúng tôi để biết thông số kỹ thuật, giá cả và hỗ trợ đặt hàng số lượng lớn.