Thuốc thử cơ kim

Các kim loại có hoạt tính cao kết hợp với hydrocacbon thay thế-halogen để tạo ra các hợp chất hữu cơ kim loại đơn giản. Ví dụ, methyllithium, một chất phản ứng quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, được sản xuất thương mại bằng phản ứng:
2Li + CH3Cl → LiCH3 + LiCl
Với các kim loại hoạt động khác, chẳng hạn như magie, nhôm và kẽm, phản ứng thường tạo ra halogenua hữu cơ kim loại. Một phản ứng phổ biến thuộc loại này là tổng hợp thuốc thử Grignard, một halogenua alkylmagie được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ (chữ s chỉ ra rằng kim loại ở dạng rắn).

Quá trình tổng hợp các hợp chất hữu cơ kim loại bằng cách dịch chuyển kép bao gồm các nguyên liệu ban đầu là hữu cơ kim loại (MR) và halogenua nhị phân (EX, trong đó E là kim loại hoặc kim loại và X là halogen). Nó cung cấp một quy trình tổng hợp thuận tiện được sử dụng rộng rãi trong phòng thí nghiệm và ở mức độ thấp hơn trên quy mô thương mại. Như các ví dụ sau minh họa, nhóm hữu cơ trên kim loại hoạt động mạnh hơn được chuyển sang kim loại hoặc á kim kém hoạt động hơn. Trong bối cảnh này, các kim loại có hoạt tính cao phổ biến nhất là lithium, nhôm và magiê.
4Li(CH3) + SiCl4 → 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3

Các chuyển vị kép liên quan đến cùng một phần tử trung tâm thường được gọi là phản ứng phân phối lại. Một ví dụ quan trọng về mặt thương mại là sự phân phối lại silicon tetrachloride và tetramethylsilicon (còn được gọi là tetramethylsilane) ở nhiệt độ cao.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 + (CH3)3SiH + ...
Các sản phẩm từ phản ứng này có thể được tách ra bằng cách chưng cất. Phản ứng này được thực hiện trong công nghiệp trong đó (CH3)2SiCl2 được loại bỏ khỏi hỗn hợp cân bằng và sau đó thủy phân để tạo ra chất trung gian cho polyme silicon, có dạng ―(Si(CH3)2―O)―n (Để biết thêm thông tin về các tính chất và tổng hợp polyme vô cơ, xem polyme vô cơ).

Việc bổ sung hydrua kim loại vào liên kết nhiều được gọi là quá trình thủy luyện kim loại và nó dẫn đến sự hình thành liên kết cacbon-kim loại.
M―H + H2C=CH2 → MH2C―CH3
Phản ứng này được thúc đẩy chủ yếu bởi độ bền liên kết C–H cao so với hầu hết độ bền liên kết E–H. Hai phản ứng thủy kim quan trọng là hydrobor hóa và hydrosil hóa, được minh họa tương ứng bằng các ví dụ sau.